Freiberufler müssen, wie alle anderen Bürgerinnen und Bürger auch, krankenversichert sein: entweder in der gesetzlichen oder einer privaten Krankenversicherung. Seit der Verabschiedung der Gesundheitsreform im Jahr 2009 besteht eine allgemeine Versicherungspflicht. Ein Sonderfall sind hier die selbstständigen Künstler und Publizisten. Sie müssen sich über die Künstlersozialversicherung krankenversichern. Dafür müssen sie ihre Beiträge für die Kranken- und Pflegeversicherung an die Künstlersozialkasse, die KSK, bezahlen. Diese leitet sie an die Krankenkasse weiter, genauer: an den Gesundheitsfonds.
Grundsätzlich müssen Selbstständige dabei in das Versicherungssystem zurückkehren, in dem sie zuletzt versichert waren: Selbstständige, die zuletzt gesetzlich krankenversichert (GKV) waren, können wieder zurück in ihre alte Kasse, müssen aber die Beiträge rückwirkend zum 1. April 2007 zahlen. Für Selbstständige, die eine private Krankenversicherung (PKV) finden, die sie aufnimmt, entfallen diese Rückzahlungen. Gleichwohl sollte hier bedacht werden, dass die Beiträge bzw. Prämien zur PKV mit zunehmendem Alter steigen.
Personen, die früher gar nicht krankenversichert waren, können entscheiden, ob sie die GKV oder PKV wählen. Beide Systeme dürfen die Selbstständigen dann nicht ablehnen. In der PKV haben sie mindestens Zugang zum sog. Basistarif. Die Beiträge zum Basistarif orientieren sich an Geschlecht und Alter (ohne weitere Risikozuschläge) und dürfen den durchschnittlichen Höchstbeitrag in der GKV nicht überschreiten.